2019年执业药师《中药一》练习题4

    (1～3题共用备选答案)

　　A.盐酸盐

　　B.酒石酸盐

　　C.草酸盐

　　D.硫酸盐

　　E.碳酸盐选择合适的成盐形式分离下列生物碱

　　1.麻黄碱和伪麻黄碱

　　2.小蘖碱和其共存的碱

　　3.奎宁和其共存的生物碱

　　(4～5题共用备选答案)

　　A.铅盐沉淀法

　　B.正相分配色谱法(硅胶，氯仿-甲醇-水等)

　　C.碱溶酸沉淀法

　　D.胆甾醇沉淀法

　　E.分级沉淀法

　　简述下列皂苷的提取分离方法

　　4.人参皂苷

　　5.甘草皂苷

　　(6～9题共用备选答案)

　　A.大黄酚或大黄素甲醚

　　B.大黄酸

　　C.大黄素

　　D.1-羟基蒽醌

　　E.无羟基蒽醌

　　依次用以下碱性从乙醚中萃取上列化合物，从各种碱液中可得到的化合物为

　　6.NaHC03溶液

　　7.Na2CO3溶液

　　8.1%NaOH溶液

　　9.5%NaOH溶液

　　(10～13题共用备选答案)

　　A.异喹啉<四氢异喹啉

　　B.麻黄碱<去甲麻黄碱

　　C.伪麻黄碱>麻黄碱

　　D.利血平<一般叔胺碱

　　E.咖啡碱<一般生物碱

　　说明由下列原因造成碱性不同的生物碱为

　　10.氢键效应

　　11.空间效应

　　12.杂化方式

　　13.共轭效应

　　【1-3】解题思路 正确答案:1.C;2.A;3.D

　　麻黄碱草酸盐比伪麻黄碱草酸盐溶解度小，先析出结晶，过滤，后者留在母液中。小檗碱盐酸盐溶解度比其他共存碱的盐小，先析出结晶、过滤，后者留在母液中。奎宁硫酸盐溶解度小于其他盐，先析出，与其他成分分离。

　　【4-5】解题思路 正确答案:4.B;5.C

　　利用人参皂苷极性差异，可以选用正相分配色谱法分离。利用甘草皂苷有COOH，可以选用碱溶酸沉淀法分离。

　　【6-9】解题思路 正确答案:6.B;7.C;8.A;9.D

　　大黄酸中有COOH，酸性最强，可用弱碱NaHC03萃取得到。大黄素结构中有β-酚OH，酸性较强，可用Na2C03萃取得到。大黄酚和大黄素甲醚有2个α-酚羟基，因其与C=O成氢键，酸性减小，只能用1%NaOH才能萃取得到。1-羟基蒽醌，只有1个α-OH，因为羰基成氢键，酸性最弱，所以用强碱5%NaOH才能形成钠盐，溶于碱液。

　　【10-13】解题思路 正确答案:10.C;11.D;12.A;13.E

　　伪麻黄碱邻位碳上成盐后，H+和OH形成分子内氢键，稳定性大于麻黄碱，所以碱性大于麻黄碱。利血平结构见课本，其结构从左向右第3个环，缺一个N，应为：由于位阻(空间效应)，H+难和N成盐，所以碱性小于一般叔胺生物碱。异喹啉N是sp2杂化，四氢异喹啉N是sp3杂化，碱性sp3杂化>sp2杂化。咖啡碱中酰胺氮原子上未共用电子对与羰基形成ρ-π共轭效应，使其碱性减弱。

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