“生物碱的溶解性”是药物化学会涉及的内容,为了帮助考生更好的复习,博傲网校整理以下内容,希望对广大考生有帮助! 生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。 (一)游离生物碱 1.亲脂性生物碱 多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性,易溶于乙醚、苯和卤烃类(二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等)等有机溶剂中,尤其在氯仿中溶解度较大;可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等;不溶或难溶于水,但易溶于酸水。 2.亲水性生物碱 (1)季铵型生物碱 这类生物碱为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇、正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。 (2)含N-氧化物 结构的生物碱这类生物碱具配位键结构,可溶于水,如氧化苦参碱。 (3)小分子生物碱 少数分子较小而碱性较强的生物碱,既可溶于水,也可溶于氯仿,如麻黄碱、烟碱等。 (4)酰胺类生物碱 酰胺在水中可形成氢键,所以在水中有一定的溶解度,如秋水仙碱、咖啡碱。 3.具有特殊官能团的生物碱 (1)具有酚羟基或羧基的生物碱 这类生物碱称为两性生物碱,既可溶于酸水,也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱(常称为酚性生物碱),可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡;具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液,如槟榔次碱。 (2)具有内酯或内酰胺结构的生物碱 这类生物碱在正常情况下,其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱性溶液中加热,其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水中,酸化后环合析出。如喜树碱、苦参碱等。 特殊情况: 如吗啡为酚性生物碱,但难溶于氯仿、乙醚;石蒜碱难溶于有机溶剂,而溶于水;喜树碱不溶于一般有机溶剂,而溶于酸性氯仿等。 (二)生物碱盐 生物碱盐一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。 生物碱在酸水中成盐溶解,调碱性后又游离析出沉淀,可利用此性质提取分离生物碱。 生物碱盐在水中的溶解性因其成盐的种类不同而有差异。 生物碱的无机酸盐>大于有机酸盐; 无机酸盐中含氧酸盐>大于卤代酸盐; 小分子有机酸盐大>大分子有机酸盐。 某些生物碱盐难溶于水,如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等难溶于水。 以上就是博傲网校小编针对“生物碱的溶解性”整理的内容,希望大家在备考的过程中能够认真复习。 我们能押中考题,当然知道考什么!课程咨询热线:400-6286615 我们连续三年押中30道以上的原题,扫描下面的微信二维码可加QQ群,即可提前获取最新必考知识点,说不定有考试原题哦: QQ群:291876905、272563230、375711639 扫一扫二维码直接加QQ学习群 扫描下方金题APP二维码,注册登录即可免费做题!